CONSTITUINTES QUÍMICOS DAS FLORES DE IXORA COCCINEA

Silvana A.F.A.Monteath¹ (IC),Valdir F. Veiga Júnior² (PG),

Angelo C. Pinto² (PQ), Aurea Echevarria¹ (PQ) e Maria Aparecida M.Maciel¹ (PQ)

¹Departamento de Química, ICE da Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro

²Departamento de Química Orgânica, IQ da Universidade Federal do Rio de Janeiro

Palavras-chave: Ixora coccinea, ácido ursólico, manitol.

A Ixora coccinea, vulgarmente conhecida como Ixora ,ixora-coral ou equisósea, é um arbusto de 1,5 - 2,5m de altura com ramagem densa e florescimento vistoso. É nativa das Índias Orientais; pertence a família Rubiácea e possui os sinônimos Ixora bandhuca Roxbg e Ixora grandiflora ker-Gaw.¹ Esta espécie foi introduzida no Brasil em 1809, através de D. João VI que, neste ano, durante a invasão da Guiana Francesa, contratou o agrônomo Paul Germain para trabalhar no Horto Real de Pernambuco. Na bagagem, o agrônomo trouxe para o Brasil, várias espécies de plantas cultivadas pelos franceses, em Caiena. Uma delas era a Ixora coccinea. Esta planta rapidamente se adaptou, e logo passou a ocupar lugar de destaque nos jardins das regiões Norte e Nordeste, sobretudo, em razão de permanecer florida por quase a metade do ano.

Embora o cultivo da Ixora coccinea seja praticado no Brasil há 2 séculos e tenha amplo uso ornamental nos estados de clima quente, nenhum trabalho de pesquisa fitoquímica envolvendo esta espécie, foi realizado até o momento. Nem mesmo em seu país de origem, Índia, a Ixora coccinea sofreu muitas investigações fitoquímicas.

Neste trabalho nos propomos a contribuir para o conhecimento fitoquímico desta espécie, através do isolamento e identificação de metabólitos especiais das flores.

O material vegetal investigado foi coletado em dezembro de 1998 no Jardim Botânico, e identificado no Departamento de Botânica da UFRRJ, onde foi depositada a excicata. Utilizou-se na obtenção do extrato metanólico (percolação) 315g de flores in natura. O extrato metanólico obtido (26,4g) foi filtrado em gel de sílica (35-70 Mesh) em hexano:CH₂Cl₂:AcOEt:MeOH (100:0:0:0 - 0:0:0:100) fornecendo um total de 46 frações (400ml para cada fração). As frações obtidas foram separadas em 4 grupos e submetidas a análises em CG-MS. As frações F_20-39 e F_40-46 forneceram por refracionamento em gel de sílica (70–230 Mesh); CH₂Cl₂-AcOEt (100:0 – 0:100); AcOEt-MeOH (100:0 – 50:50) e hexano-CH₂Cl₂-AcOEt-MeOH (100:0:0:0 – 0:0:0:100), 570mg de ácido ursólico e 143mg de manitol, respectivamente.

A análise por CG-MS do grupo de frações F1-19 revelou a presença de uma mistura de esteróides ((-sitosterol, estigmasterol, clionasterol, fucosterol, colesterol e ergosterol) e hidrocarbonetos funcionalizados (ácido palmítico, tetradecanoato de isopropila, palmitato de metila, estearato de metila e hexahidro-farnesyl-acetona).

Os dados espectroscópicos confirmaram a presença dos esteróides através das absorções no IV (3425 cm-¹ (OH); 2936 e 2867 cm-¹ grupos CH2 e CH3; 1465 e 1379 cm-¹ ligações C-H alifáticas; 1640 e 958 cm-¹ olefina). No espectro de RMN ¹H observou-se hidrogênios olefínicos em ( 5,34, 5,14 e 5,00; hidrogênios carbinólicos em ( 3,51; hidrogênios metílicos e metilênicos na faixa entre ( 0,66 - 2,24.

O produto isolado das frações F20-39 foi identificado como o triterpeno ácido ursólico, que teve sua estrutura confirmada através dos dados espectroscópicos do seu derivado metilado (3380 cm-¹ grupo hidroxila; 2944 e 2871 cm-1 grupos CH2 e CH3; 1726 cm-1 carbonila de éster, no espectro de IV). No espectro de RMN de ¹H observou-se o hidrogênio olefínico em ( 5,2 (tripleto); um grupo metoxila em ( 3,62 (singleto); hidrogênio carbinólico em ( 3,2 (multipleto); e na faixa entre ( 1,07 e 0,72 singletos correspondentes a 7 grupos metílicos. No espectro de RMN ¹³C observou-se carbonos olefínicos em ( l38,l9 (C-13) e 125,62 (C-12); carbono carbinólico em ( 79,11 (C-3); carbono carbonílico de éster em ( 178,17; metoxila em ( 51,54 e 7 grupos metilas na faixa entre ( 15,50 e 28,19.

Das frações F40-46 foi isolado um açúcar identificado como sendo o manitol, apresentando absorções no espectro de IV em 3385-3315 cm-1 como banda larga de hidroxila; 2938 cm-1 de CH2 e CH3. No espectro de RMN ¹H observou-se sinais na faixa entre ( 3,75 e 3,50 de grupos CH2 e ( 4,68 correspondente a grupos hidroxilas. A análise do espectro de RMN ¹³C mostrou apenas três sinais, sendo dois deles em ( 70,79 e 69,23 correspondentes a carbonos carbinólicos e um sinal em ( 63,21 atribuído a grupos CH2.

No extrato metanólico das flores de Ixora coccinea foram identificadas 13 substâncias químicas diferentes, dentre as quais o triterpeno ácido ursólico se apresenta como componente majoritário, e o açúcar manitol foi pela primeira vez identificado no gênero. A presença do ácido ursólico, em expressiva quantidade, indicou grande interesse na continuidade do estudo dessa espécie, devido principalmente, aos recentes resultados2,3 em atividade anti-tumoral e anti-viral desse ácido triterpênico.

CNPq/PIBIQ

1. Lorenzi, H; Souza, H.M. Plantas Ornamentais no Brasil: Arbustivas, Herbáceas e Trepadeiras, Nova Odessa, S.P., Ed Plantarum, p.637,1995.

2. Latha, P.G. e col. Phytother. Res.13 (6), 517-20, 1999.

3. Latha, P.G. e col. Cancer Lett. 130 (1-2), 197-202, 1998.